# はじめに

Tailscaleはネットワークの知識がない人が使うものだと思っていて、内心ずっと冷笑しているのですが、悪い噂をあまり聞かないので本当に悲しいです。用途に応じて使い分けろという話なんだろうとは思います。思いますが、他人の環境にアクセスしたいときに「まずTailscaleを入れて〜」みたいなことを言われると本当に嫌な気持ちになります。

ちなみに私も使っているので、あまり人のことを言えた義理ではありません。

便利なのは認めます。tailscale up一発で直接インターネットへの疎通性を持たないホストに外から入れるのは素直に便利ですし、ちょっとしたマネジメント用途にはすごく使えるものだと思います。ただ、この便利は、OSのリゾルバ, netfilter, routing table他諸々に対する全力の侵襲と引き換えに成立しています。問題は、その侵襲の質が悪いことで、本当にストレスが溜まります。

本エントリでは、これまでTailscaleを使ってきた中で頭にきたことを書いていきます。既に修正されたものもありますし、自分の設定が悪いだけのものも混ざっているかもしれません。それでも踏んだ事実は事実なので、忘れないうちに文句を言っておくことにします。

# resolv.confの扱い

tailscaledは起動するたびに/etc/resolv.confを書き換え、MagicDNS(100.100.100.100)をnameserverの先頭に挿入します。これがsystemd-resolvedとの相性が破滅的に悪い。

systemd-resolvedはfollower modeで起動すると/run/systemd/resolve/resolv.confを生成します。tailscaledが事前に挿した100.100.100.100がここに混ざり、それを起動時の状態として読み戻し、upstreamのDNSの一つだと誤認して自身へ向けてDNSクエリを延々と転送し始めます。結果、内部キューが埋まってDNSが無事に死にます。

これはGitHub上にもAmazon Linux環境での事象が報告されていて、報告者がtailscaleの中の人。タイトルが｢DNS stops working, and everything is very sad｣。very sadなのはこっちなんですけどね。あなたは知っててなぜ直さないんです？？？

検出ロジックも杜撰で、systemd-resolvedかどうかを resolv.confのシンボリックリンク先のファイル名だけで判定しています。/etc/resolv.confがstub-resolv.confではなくlegacy側にリンクされている場合、systemd-resolvedの存在に気づかず、direct モードに落ちてしまいます。諸々の組み合わせ全部を正しくハンドルしようとして、当然のように全部カバーできていません。これについて、tailscale公式ブログが“The Sisyphean Task Of DNS Client Config on Linux”と銘打って解説していますが、タイトルで自虐している時点で察してほしいです。

# RFC違反のDNS実装

resolv.confの話については、LinuxのDNS事情が混沌としてるのである程度同情の余地があります。しかし、tailscaleのDNSプロキシ実装そのものがRFCに準拠できていないのはどうにもなりません。

EDNSのOPTレコードを完全無視します。クライアントがUDPのbuffer sizeを512 byteと広告していても、690 byte返してきます。RFC 1035がUDPでは512 byteを超えるmessageをtruncateしてTC bitを立てると定めているのに、それを堂々と無視しています。Cloudflareの子はちゃんとTC bitセットしてTCPフォールバックを促すのに、tailscale DNSはそれすらしません。

DNS Flag Day 2020違反もあって、1232 byteを超えてもtruncateせずIPフラグメンテーションを起こします。上流からTC bit付きで返ってきても自分自身がTCPフォールバックできません。

おまけに、EDNS Client Subnetを勝手にstripして米国IPに置換する挙動もあります。日本から繋いでるのにCDNが米国エッジに飛ばしてきます。MagicDNSを通すだけでレイテンシが100ms乗ります。VPN通すと遅くなるVPN、本当になんなんですか。

極めつけがEDNS有無でキャッシュキーが分かれるsplit-brain cacheです。digとnslookupで同じドメインに対して別々の結果が(永続的に)帰ってきます。うーん困った。

ちなみに文句はまだまだあって、tailscaledは resolv.confのsearch domainは保持するくせに、options ndots:5を完全に剥がす振る舞いをします。Kubernetes環境なんかだとこれが致命的で、Pod内ping kuard.defaultがbad addressで死んだ記憶があります。

# 100.64/10をハードコードで全部drop

これが一番頭に来てる話です。

ご存知の通り、tailscaleはtailnetのレンジとして100.64.0.0/10を使っています。曰く、「ISP用に予約された帯だから他のネットワークとぶつからない」らしい。確かにRFC 6598の定める100.64/10はService Provider向けのShared Address Spaceで、RFC 1918のものとは区別されています。とはいえ、インターフェース間のNATを介する用途であれば使用可能と明記されており、実際そう使っている方も多いのではないでしょうか。

10/8と172.16/12がVPNやKubernetes Pod CIDRやDocker bridgeで埋め尽くされてる現状、まともにアドレス計画を立てたネットワークが100.64/10に逃げるのは普通の選択です。うちもそうしてます。自宅も会社もそう。ISPだけが使えるという前提がそもそも成り立っていません。

それで、tailscaleを起動するとts-inputチェーンにDROP all -- !tailscale0 * 100.64.0.0/10 0.0.0.0/0が挿入されます。tailscale0以外から来た100.64/10のパケットを全部drop。こちらが普通に内部で使ってる100.64/10宛の通信をtailscaleが勝手に殺してしまいます。困りますね。

しかもこのDROPルール、tailnet policyで自分の使う範囲を100.65.64.0/22のように狭く指定しても、生成されるルールは依然として100.64.0.0/10全域です。コードを見るとutil/linuxfw/nftables_runner.goのaddDropCGNATRangeRuleとcreateDropOutgoingPacketFromCGNATRangeRuleWithTunnameがそれぞれ別の方法で同じ範囲をルール化していて、片方は文字列正規化、もう片方は生のnetip.Prefixを利用しているようで。実装が二箇所に分散してる時点で察してほしいです。

ちなみに、｢100.100.0.0/20で社内SSH運用してたサーバにtailscaleをインストールしたら、無条件で100.64/10全域DROPルールが入ってSSHを含むLAN通信が全切断、リモートからアクセス不能｣という事例がissueに上がっています。

これ、2024年7月起票で現在もneeds-triageラベルのままopenです。triageもされてない。1年半以上。

この回避策が--netfilter-mode=offですが、これはtailscale自身が公式ドキュメントでセキュリティリスクだと書いているフラグで、もうどうしようもないんじゃないの感があります。苦しい。

# iptablesの介入がすごく頭悪い

tailscaleの中の人が起票したissue🔗の本文がすごいです。

The way we add iptables forwarding rules on Linux was an old hack that works for approximately nobody, except by coincidence. Refers specifically to an interface named ‘eth0’ which is very uncommon. Get re-added (but never deleted) every time the app starts. Creates a wildcard MASQUERADE rule rather than tight settings.

これが、tailscale製品のLinuxサポートの土台です。中の人がそう書いています。

それから、tailscaledは起動時にINPUT/FORWARDの先頭にts-input, ts-forwardを挿入し、POSTROUTINGのNATにts-postroutingを挿入します。これも普通の挙動っぽいですが、周期的に再配置して常に先頭にいるよう書き換えてくるのが本当にお行儀が悪い。iptables-restoreでルール順を組んでも、firewalldで管理しても、ufwで管理しても、tailscaleが定期的に後ろから殴って先頭に出てきてしまいます。--netfilter-mode=nodivertを明示しようと周期再配置は止まりません。ユーザはホストのFWを管理してる気になっていますが、実際の支配権はtailscaleにあります。

おまけにfwmarkも雑で、Calicoの上位16bitの使用とtailscaleの0x40000, 0x80000が衝突し、CalicoのeBPFモードでDrop malformed IP packets Final result=DENYが大量発生します。

# MTU 1280ハードコード

tailscale0のMTUは1280でハードコードされています。GCPの1460も、AWSの1500も、ジャンボフレームの9000も、全部関係なく1280です。

WireGuardはICMP Frag Neededを信用しない実装で (DoS耐性のためらしい？)、まともなPath MTU Discoveryがありません。tailscale0をさらにVXLANやWireGuardで重ねると実効MTUがさらに下がります。CiliumのVXLAN MTU 1280 + WireGuard 60 + tailscale 60で実効MTU ~1140になり、1252 byteのTLS Server Helloがちょうど切れる位置に来てdropされます。原因がMTUだと気付くのに半日。おかげさまで貴重な時間を無駄に過ごすことができました。

私が知る限り、MTUを変える手段は存在しません。VPN製品でユーザにTCP MSS clampを要求するの、設計としてどうかと思います。

# ACLでDenyを明示できない

tailscaleのACLはdefault-denyを謳いながら、actionはacceptしか書けず、個別ルールでdenyを表現できません。

一般的なFWアプライアンスであれば、

で「SSHは信頼できるホストからだけ、それ以外のSSHは拒否、他のポートは全公開」のようなものが書けます。しかし、tailscale ACLではこれが書けません。これは、最後のallow *がSSH制限を上書きしてしまうためです。

「tag:Aをtag:B以外からブロック」を表現したいだけで、新タグを追加するたびにsrcリストを全書き換えする必要がでてきてしまい、かなりつらい。

しかもaclsフィールドを省略するとdefault allow all。default-denyを謳いながら、書き忘れたtailnetは実質全許可。default-denyって言葉はどこに行ったんでしょうか？

capability-basedの設計判断として一貫してるのは分かります。ただ、ACLを名乗りながら一般的なFWの動作と全く別物を提供するのはいただけない。

# SSOを強制

これは半分私の好みの話ですが。Tailscaleはアカウント作成にSSOを強制してきます。メールアドレスとパスワードでサインアップという選択肢がそもそも存在していません。

個人で気軽に使う分にはGoogleで入れば済むので困らない〜みたいな主張をされがちですが、一段冷静に考えるとこれは結構な縛りです。tailnet全体のidentityが特定のIdPに紐付くということは、そのIdPアカウントが消えてしまった瞬間にtailnetから締め出されるということに他なりません。Googleアカウントが何らかの理由でロックされたら自分のホストにすら入られなくなる、というのを許容するかどうかは、判断する余地があって然るべきでしょう。しかしながら、Tailscaleはその判断を許してくれません。

業務で使う場合だと話はさらに面倒で、「組織のGoogle Workspaceでサインアップしたが、退職時に組織のtailnetから個人を切り離したい」のような普通のユースケースがSSO強制のせいで歪な手順になります。tailnetを組織と個人で分けようとすると、別IdPを用意する必要があり、IdPの運用負担がVPNの運用負担に乗ってきます。VPNにIdPの寿命を縛られる、という構造そのものがおかしい。

｢OIDC対応があるからセルフホストIdPでもいい｣という反論はあると思います。あると思いますが、家庭でVPNを立てたいだけの人間にKeycloakを建てさせるのは、もはやVPNの話ではありません。「VPNを使うために先にIdPを建てろ」という主張はそもそもの順序が逆です。

そもそもTailscaleのcontrol planeはクローズドソースで、coordination serverに何を握られているかをユーザは検証できません。その上でidentityまでIdP経由で渡すことを強制される。便利の対価として、tailnetの存在条件をTailscale社とIdP事業者の二者に握られるのが現状です。Headscaleを建てれば回避できるのはそう。そうなんですが、それはTailscaleをやめることとほぼ同義でしょう。

# さいごに

それでも私はたぶん明日もTailscaleを使います。文句を言いながら使うのが一番楽だからです。wg-quickの設定ファイルを書いて鍵を配って繋がらないと喚いている時間より、Tailscaleに苦しめられる時間の方がまだ短いというだけの話であって、これをTailscaleが優れていると言っていいのかはまた別のお話です。

Tailscaleが約束する“It just works”は、自分のネットワークのどこにTailscaleが侵入しているかを完全に把握した人にだけ成立する魔法のようなものです。そもそも完全に把握している人は態々Tailscaleを使う理由はないでしょう。Tailscaleの“It just works”は、Tailscaleを使う理由がなくなった人にだけ動作する素晴らしい設計です。よくできていますね。

いい感じの代替を知っている方がいれば是非教えてほしいです。それでは。